najstarsze ślady pobytu człowieka na Ziemi Piskiej pochodzą sprzed ok. dwunastu tysięcy lat. Wówczas to warunki klimatyczne (ocieplenie się klimatu) pozwoliły na zapoczątkowanie osadnictwa. Najpierw byli to klasyczni łowcy, potem (ok. sześć tysięcy lat temu) rolnicy, a od XVI wieku p. n. e. pojawili się pierwsi metalurdzy -reprezentanci epoki brązu. Mniej więcej dziesięć wieków później dotarła na nasze ziemie epoka żelaza, a wraz z nią czasy kurhanów i osiedli nawodnych (znanym przykładem jest tutaj oczywiście osada nawodna z jez. Orzysz). Pierwsze wieki naszej ery to okres wpływów rzymskich gdzie Ziemia Piska leżała na jednym z głównych- dalekosiężnych szlaków handlowych, którym na nasze ziemie napływały towary imperium rzymskiego. Funkcjonowanie szlaków handlowych na obszarze Ziemi Piskiej okaże się później istotne dla powstania naszego miasta. Wczesne średniowiecze przynosi uformowanie się pruskiej struktury plemiennej na południowo wschodnim wybrzeżu Bałtyku. Ziemia Piska z późniejszym obszarem Orzysza zamieszkiwana była przez jedno z najzamożniejszych plemion pruskich, czyli Galindów.
Sprowadzenie Krzyżaków na ziemie polskie przez Konrada Mazowieckiego w 1226 roku otworzyło nowy rozdział w historii plemion pruskich. Za przyczyną działań Zakonu w najbliższych kilku wiekach nastąpiła, zakrojona na szeroką skalę, kolonizacja Prus, w historię której wpisały się również początki Orzysza, najpierw jako wsi lokowanej na prawie chełmińskim.
Początek XIV wieku w Prusach to czas kolejnej fali osadniczej, w ramach której zakon krzyżacki lokował wsie czynszowe. Wówczas to na mapie Prus pojawia się Orzysz (Arys). Arys to nazwa bez wątpienia pruska. W dokumentach spotykamy różne jej wersje np. Ares, Ariss. Gdy w XVI wieku przybyli osadnicy z Mazowsza pojawiła się nazwa Orsisch oraz Orzyc. Przywilej lokacyjny dla Orzysza wystawił wielki mistrz Konrad von Erlichshausen w roku 1443. W dokumencie lokacyjnym nakazał założenie wsi czynszowej nad rzeką Orzyszą - wieś nazwano Neudorf (Nowa Wieś), a lokatorem i pierwszym dziedzicznym sołtysem został Wawrzyniec Polin (Lorenz Polun). Akt lokacyjny został wręczony z upoważnienia wielkiego mistrza przyszłemu sołtysowi w Kętrzynie. O utworzeniu wsi właśnie w tym miejscu zadecydowały względy natury handlowo obronnej. Położenie wśród jezior i bagien zapewniało bezpieczeństwo i umożliwiało pełną kontrolę przejść. Przebiegał tędy stary szlak handlowy. Koncentrowały się tutaj drogi z południa ku północy i ze wschodu na zachód. O wadze militarnej tych terenów świadczył fakt, że Krzyżacy wybudowali tutaj dwa zamki obronne w Okartowie i w Piszu. Zaczątkiem osiedla, które na mocy przywileju lokacyjnego zamieniło się w wieś czynszową był zajazd puszczański (karczma leśna). Jeśli chodzi o początki Orzysza to bez wątpienia postacią kluczową był tutaj sołtys. Pierwszy sołtys Orzysza był pochodzenia polskiego w ówczesnym czasie osadnicy byli w większości pochodzenia polskiego i pruskiego. Osadnicy niemieccy stanowili głównie załogi zamków krzyżackich. Spośród 44 łanów (1 łan 16,8 ha), które zapisano dla Orzysza sołtys otrzymał po pierwsze 4 łany jako wynagrodzenie za założenie wsi oraz dodatkowo 10 łanów wolnego majątku, które dały początek dobrom służebnym o nazwie Sumki (Sumbken). W zamian za to sołtys musiał w razie potrzeby stawiać się zbrojnie na żądanie zakonu.
Dynamiczny rozwój Orzysza jako wsi czynszowej następuje w XVI wieku. Pojawiają się elementy infrastruktury konieczne do zaspokajania rozlicznych potrzeb mieszkańców od tych bardzo podstawowych po wyższe.
Wieś zaczyna rozbudowywać się wzdłuż głównego szlaku handlowego w kształcie ulicówki. Dzisiejszy układ przestrzenny Orzysza jest rozwinięciem takiej właśnie, pierwotnej formy osiedla. Bardzo duże znaczenie dla rozwoju Orzysza w XVI wieku miały względy gospodarczo handlowe. W tym czasie wieś otrzymała przywileje stałych targów i rocznych jarmarków od tego czasu Orzysz stał się znanym ośrodkiem handlowym. Korzystna koniunktura spowodowała szybki rozwój infrastruktury wiejskiej. Mieszkańcy musieli zadbać o zagospodarowanie ludności przybywającej do Orzysza oraz uczyli się na nich zarabiać. Specyficzną instytucją wiejską, bez której funkcjonowanie osady byłoby trudne stała się karczma. Prawdopodobnie jeszcze w XIV wieku Orzysz otrzymał prawo do karczmy. Na pewno wiadomo, że istniała ona już w 1507 roku. Później zaczęły powstawać kolejne szynki. Karczmy, obok tradycyjnych zadań związanych z udzielaniem gościny i schronienia podróżnym i okolicznym mieszkańcom, były także osobliwym miejscem badania nastrojów społecznych. Karczmarz bardzo często był zobowiązany do informowania sołtysa o tematach dyskusji gości starano się po tym oceniać jakość różnorodnych miejscowych i lokalnych problemów. Trudno ocenić, które motywy powstawania karczm były ważniejsze w każdym razie w roku 1540 w Orzyszu było pięć karczm. W ogóle w starostwie ryńskim, do którego wówczas należał Orzysz karczm było sporo około 76. Dla przykładu możemy podać, iż w Mikołajkach karczm było 6, w Odojach - 2, w Gutach - 4, w Okartowie i Wierzbinach - 3 i w Górze 2.
Wzrost znaczenia Orzysza w systemie gospodarki książęcej w omawianym okresie widać po przyroście inwestycji wiejskich. Bardzo aktywnie działał na obszarze Orzysza ówczesny starosta ryński Kryspin Blumstein. Tak więc wybudowano wówczas: kuźnię, tartak, cegielnię, młyn zbożowy i owczarnię. Funkcjonowała także przystań żeglugi na jeziorach oraz tzw. folusz, czyli maszyna do obróbki tkanin wełnianych. Również według spisu mostów starostwa ryńskiego z 1540 roku w Orzyszu istniały dwa mosty w kierunku na Ełk i Pisz. Do pełnego obrazu życia wiejskiego Orzysza należy jeszcze dołączyć zagadnienie rozwoju parafii. W latach 1487-1499 powstała parafia w Okartowie, która, obok parafii w Rynie, była drugim ważnym ośrodkiem życia religijnego w późniejszym starostwie ryńskim. Nowo utworzonej parafii w Okartowie podlegał kościółek filialny w Orzyszu, który według niektórych danych istniał już od 1480 roku. W okresie przedreformacyjnym była to oczywiście kaplica katolicka. Do kościółka w Orzyszu uczęszczali prawdopodobnie mieszkańcy miejscowości: Skomack, Ruska Wieś, Rostki, a także niektórzy mieszkańcy Wierzbin, Mikosz i Pianek. Sytuacja religijna ludności Orzysza i okolic zmieniła się wraz z postępami reformacji, przekształceniem państwa zakonnego w księstwo świeckie oraz przyjęciem luteranizmu przez księstwo pruskie. W 1529 roku archiprezbiter Rastemborka (Kętrzyna) Michał Maurer wizytował parafie na Mazurach. Jednym z celów tej wizytacji było usuwanie księży nie akceptujących luteranizmu. Michał Maurer był także w Okartowie i Orzyszu. Oczywiście efektem tych działań było przejęcie istniejących parafii przez księży protestanckich. Samodzielną parafię w Orzyszu utworzono po reformacji. Miało to miejsce około 1538 roku. Pierwszym samodzielnym pastorem został Maciej de Tyno, a jego parafię wyposażono w cztery łany ziemi. Granice parafii orzyskiej ustabilizowały się w latach 70-tych XVI wieku kiedy to powstała parafia w Klusach przejmując część miejscowości wcześniej należących do Orzysza. Od tego czasu parafia orzyska obejmowała: Orzysz, Ublik, Stoczki, Buwełno, Sumki, Oszczywilki, Szwejkowo, Mikosze, Górę, Pianki, Rząśniki, Odoje, Wierzbiny, Strzelniki i Kamieńskie.
W XVI wieku powstała w Orzyszu jeszcze jedna instytucja, której powołanie świadczyło o rosnącej pozycji miejscowości. Tą instytucją był sąd krajowy (Landgericht), który początkowo rozstrzygał spory bartników i podlegał sądowi ziemskiemu w Rynie, w XVII wieku natomiast przekształcono go w Urząd Sprawiedliwości (Justizamt) i podporządkowano sądowi w Mikołajkach. Tak więc na koniec wieku XVI po około 160 latach istnienia Orzysz był cenionym gospodarczo ośrodkiem wiejskim przynoszącym księstwu pruskiemu przyzwoite dochody.
W XVII wieku wieku wojen toczonych przez Rzeczpospolitą ze Szwecją, Rosją, Chmielnickim i Turcją historia Orzysza toczyła się w cieniu tych wydarzeń. Nie znaczy to jednak, że Orzyszowi udało się ten burzliwy wiek przetrwać spokojnie. Tzw. wielka historia pokazała mieszkańcom Orzysza swoją twarz np. w roku 1656 i była to twarz tatarska. Wówczas to Rzeczpospolita toczyła wojnę ze Szwedami, po stronie których opowiedział się wtedy książę pruski Fryderyk Wilhelm. W związku z tym na Prusy ruszyła wyprawa wojsk polsko litewskich dowodzonych przez hetmana Wincentego Gosiewskiego. Działaniom wojsk polsko-litewskich towarzyszył najazd Tatarów sprzymierzonych wówczas z Rzecząpospolitą. Tatarzy pustoszyli wsie i brali ludność w tzw. jasyr uprowadzając ją do swojego państwa. Na obszarze starostwa ryńskiego Tatarzy najechali między innymi parafie Klusy, Okartowo i Orzysz. W parafii orzyskiej zniszczyli 11 wsi i uprowadzili z niej 72 mieszkańców. Dla porównania w parafii Okartowo zniszczyli 9 wsi i uprowadzili 55 mieszkańców. Mimo tych niekorzystnych zdarzeń harmonijny rozwój Orzysza nie został zahamowany.
Początek wieku XVIII także nie był dla Orzysza szczęśliwy. W latach 1709-1710 wieś została dotknięta epidemią dżumy. Prawdopodobnie zostało w niej tylko 200 osób (dla porównania w Białej przeżyło 80 osób, a w Piszu tylko 14). Po tych zdarzeniach przyrost ludności był powolny (epidemia bardzo głęboko zapadła w świadomość ludzi) choć sytuacja gospodarcza polepszała się szybko. Orzysz mimo różnorodnych zawirowań historycznych zbliżał się do momentu nadania praw miejskich. Rozmaite przyczyny legły u podstaw podniesienia Orzysza do rangi miasta. Jedną z nich było na pewno korzystne położenie komunikacyjne, które wziął pod uwagę król Prus Fryderyk Wilhelm I nadając Orzyszowi prawa miejskie w marcu 1725 roku. Pierwszym burmistrzem Orzysza został Martin (Marcin) Pohl, który miał do pomocy radę złożoną z 6 radnych i 9 zastępców. Pierwszym sędzią został E. F. Puffald, a skarbnikiem Michael Horn. Wraz z nadaniem praw miejskich Orzysz otrzymał herb przedstawiający orła trzymającego róg obfitości, w którym skrzyżowano berło i szpadę.
Liczbę mieszkańców miasta Orzysz można udokumentować od roku 1740 (choć źródła podają różne, aczkolwiek przybliżone dane). Tak więc we wspomnianym wyżej roku Orzysz liczył 640 mieszkańców, których liczba do roku 1782 wzrosła do 900. W 1775 roku w mieście było 85 rzemieślników, wśród których najliczniej reprezentowani byli szewcy.
Kluczowym zdarzeniem - ważnym dla kondycji ekonomicznej Orzysza było założenie w roku 1753 garnizonu wojskowego (dla porządku należy dodać, iż w tym samym roku założono pocztę). Powstanie garnizonu wojskowego wyznaczało w następnych latach kierunki rozwoju miasta. Wspomniany fakt niemalże od razu przyczynił się do powstawania placówek o charakterze usługowym i rozwoju handlu. Mniej więcej w tym czasie wybudowano przy drodze do Mrągowa duży magazyn wojskowy. Spośród rodzajów wojsk stacjonujących w Orzyszu do przełomu XVIII i XIX wieku należy wymienić: 9 pułk Bośniaków, 5 pułk huzarów oraz dwa pułki piechoty 14. i 58. Niniejsze dane dotyczą lat 1764 1806.
W XIX wieku dla mieszkańców Orzysza najistotniejsze były następujące zdarzenia: przemarsze wojsk w czasie kampanii napoleońskiej, drastyczny w skutkach pożar w mieście oraz założenie poligonu wojskowego. Tak więc w okresie wojen napoleońskich dokładnie w roku 1807 stacjonowały w Orzyszu wojska francuskie i rosyjskie. Kwaterę główną dla swoich wojsk utworzył tutaj rosyjski generał von Bennigsen. Nie było to dla miasta korzystne, ponieważ przemarsze wojsk w czasie działań wojennych zwykle nie były dla mieszkańców czymś przyjemnym. 24 czerwca 1826 roku wybuchł w Orzyszu ogromny pożar wskutek umyślnego podpalenia stodoły stojącej w środku miasta. Zanotowano bardzo duże straty, chociaż dane są sprzeczne. Prawdopodobnie spłonęły wówczas 44 budynki mieszkalne, 10 browarów, 8 spichrzy, 23 stodoły oraz 70 obór. Zachowały się: szkoła, szpital, kościół, budynki parafialne oraz 16 starych i 18 nowych budynków wybudowanych po 1823 roku. Oszacowano, iż bez dachu nad głową pozostało 700 osób 500 opuściło wówczas miasto, ale wielu ludzi powróciło. Po pożarze miasto liczyło ok. 900 mieszkańców (w 1821 roku w Orzyszu mieszkało 1226 osób). Między innymi z powodu pożaru Orzysz w wieku XIX stał się miastem biednym. Zapanował kryzys gospodarczy.
Mimo to rytm życia miejskiego nie uległ większym zakłóceniom w II połowie XIX wieku odbywały się w mieście cztery jarmarki ogólne, które poprzedzał zawsze jarmark bydlęcy i koński. Oprócz tego odbywały się także całotygodniowe jarmarki płócienne. Obroty na tych jarmarkach były jednak zupełnie nieznaczne. Kryzys gospodarczy był również widoczny po kiepskim stanie kasy miejskiej. Możemy tutaj przytoczyć dane z 1867 roku. Stan finansów miejskich oceniano wówczas jako nader drastyczny. Wszystkie potrzeby miasta były pokrywane z podatków komunalnych nakładanych na mieszkańców. Ludność miasta była jednak bardzo uboga, więc powstawało wiele zaległości podatkowych. I tak np. po zamknięciu rachunków za rok 1867 w kasie miejskiej było ok. 243 tal., ale zaległości podatkowych było na ok. 527 tal., z których tylko 1/3 możliwa była jeszcze do ściągnięcia. Możemy też tutaj przytoczyć wysokość pensji kilku pracowników opłacanych z kasy miasta. Ich wysokość podajemy w wymiarze rocznym. Burmistrz otrzymywał pensję w wysokości 250 tal. i 50 tal. na koszty biurowe, skarbnik miejski 125 tal. i 32 tal. na koszty biurowe, strażnik miejski otrzymywał 100 tal. oraz wolne mieszkanie i należności egzekucyjne, strażnik więzienny 48 tal., wolne mieszkanie i udział w opłatach sądowych, dwaj obecni stróże nocni 36 tal. każdy i wolne mieszkanie, kominiarz 35 tal., nastawiacz zegara wieżowego 5 tal., ogniomistrz straży pożarnej ok. 1 tal. i wreszcie woźny szkolny otrzymywał tylko należności za sprowadzenie dzieci, które nie stawiły się do szkoły. Oprócz tego były burmistrz Gisewius otrzymywał emeryturę roczną w wysokości 125 tal. i dożywocie w wysokości 50 tal.. W budżecie miasta wydzielono także finanse na pomoc najuboższym. W 1867 roku miasto obejmowało opieką 19 osób przeznaczając na zasiłki ok. 140 tal. rocznie. Z kasy miejskiej opłacano również lekarza dla osób będących w trudnej sytuacji materialnej.
Mimo różnych kataklizmów Orzysz odradzał się. Świadczyła o tym rosnąca w następnych latach liczba ludności głównie narodowości polskiej. Zresztą język polski był językiem ojczystym większości orzyszan. I tak w 1852 roku Orzysz liczył 1162 mieszkańców, w 1880 roku 1300 mieszkańców, a w 1910 roku - 2201 mieszkańców.
Oznakami ożywienia gospodarczego było przeprowadzenie w latach 1861 1867 wielkich prac melioracyjnych. W ramach tego przedsięwzięcia wybudowano kanał, osuszono bagna, budowano kanalizację. W wyniku prac melioracyjnych poziom jeziora w Orzyszu obniżył się o około 2 metry przez co uzyskano do zagospodarowania około 3 tys. hektarów ziemi. Pod koniec XIX wieku założono także w Orzyszu fabrykę cygarniczek biorąc pod uwagę fakt powszechnego występowania w miejscowych lasach jałowców potrzebnych do produkcji tego wyrobu.
Zdarzeniem, które definitywnie wyprowadziło Orzysz z zastoju gospodarczego było niewątpliwie założenie poligonu w 1890 roku. Został on założony na terenach zakupionych od wsi Wierzbiny, Szwejkówko oraz Lasów Grądowskich i Drygalskich. W 1895 roku zbudowano w Wierzbinach obóz garnizonu Orzysz. Dalszy rozwój poligonu nastąpił na początku XX wieku wraz z uruchomieniem połączeń kolejowych. Budowa połączeń kolejowych bardzo korzystnie wpłynęła na rozwój miasta i otworzyła przed mieszkańcami nowe możliwości (przede wszystkim rozwój turystyki). W 1905 roku wybudowano linię kolejową łączącą Pisz z Orzyszem, 1 czerwca 1906 roku otwarto połączenie kolejowe z Giżyckiem. Na początku października 1911 roku uruchomiono połączenie kolejowe Orzysz Mrągowo, a w połowie czerwca 1915 roku pociągi zaczęły kursować na trasie Orzysz Ełk.
W XX wiek Orzysz wszedł jako miasto rozwinięte gospodarczo. Nowe linie kolejowe, rozbudowa poligonu wojskowego oraz rozwój turystyki te zdarzenia napędzały rozwój miasta do I wojny światowej, jak i w okresie międzywojennym. Istnienie poligonu w Orzyszu powodowało, że w krajobraz miejski wpisywały się obiekty wojskowe. Zapewne na przełomie XIX i XX wieku obok dworca kolejowego wybudowano rozległe baraki z 80 budynkami dla żołnierzy i 30 dla oficerów. Tym sposobem powstało małe miasto z osobnymi nazwami ulic, osobnym wodociągiem, oświetleniem elektrycznym, restauracjami i kasynem oficerskim. Miasteczko było udostępniane dla mieszkańców można było je zwiedzać po zakupieniu karty wejścia. Przed I wojną światową w Orzyszu powstaje nowa placówka duszpasterska. W zakupionym domu urządzono kaplicę katolicką, którą w 1913 roku poświęcono Sercu Jezusowemu. W kaplicy miała być odprawiana msza raz w miesiącu. 20 grudnia 1937 roku utworzono tu stałą placówkę duszpasterską.
W okresie I wojny światowej w okolicach Orzysza toczyły się walki między wojskami rosyjskimi i niemieckimi. Były one szczególnie intensywne w roku 1914. Pozostałością po tych walkach są liczne cmentarze wojenne. W latach 1914-1915 Orzysz był okupywany przez wojska rosyjskie.
W okresie międzywojennym ton miastu nadawał garnizon wojskowy i poligon oraz rozwijająca się w sposób szczególny turystyka. W tak zwanym między czasie do Orzysza zawitało wydarzenie historyczne międzynarodowej wagi, a mianowicie plebiscyt, który miał zadecydować o przynależności państwowej Warmii, Mazur i Powiśla. Władze niemieckie podeszły do plebiscytu bardzo poważnie prowadząc szeroko zakrojoną propagandę. Plebiscyt odbył się 11 lipca 1920 roku i zapewnił stronie niemieckiej całkowite zwycięstwo na obszarze Warmii i Mazur. W Orzyszu oddano 1486 głosów i wszystkie były za przynależnością do Prus Wschodnich. Niektóre źródła podają jednak, iż za przynależnością do Polski padł w Orzyszu 1 głos. Dla porównania możemy podać, że w całym powiecie piskim za przynależnością do Prus Wschodnich opowiedziało się 34036 osób, a za przynależnością do Polski głosowało osób 14.
Gdy opadły emocje plebiscytowe Orzysz wrócił do swoich lokalnych spraw. Do końca okresu międzywojennego (dokładnie do 1937 roku) rozbudowywano poligon. W latach 1921 1926 na poligonie przeprowadzano próby skuteczności broni artyleryjskiej i strzeleckiej. W związku z tym zbudowano system bunkrów, które służyły do obserwacji ćwiczeń. W latach 1934 1937 poligon poszerzono o wysiedlone wsie Szwejkowo i Oszczywilki. W Wierzbinach rozbudowano obóz barakowy, a w Bemowie Piskim koszary letnie. W 1939 roku poligon nazwano Obozem Ćwiczebnym Orzysz i rozlokowano tu oddziały Wehrmachtu. Brały one udział w wojnie przeciwko Polsce uczestnicząc w walkach pod Wizną. W okresie II wojny światowej poligon w Orzyszu wykorzystywano do ćwiczeń oddziałów wojskowych przed skierowaniem na front. Na poligonie orzyskim ćwiczył swoje czołgi gen. Rómmel (późniejszy Lis Pustyni) przed kampanią afrykańską.
Obok inwestycji poligonowych bardzo dynamicznie rozwinęła się w Orzyszu infrastruktura turystyczna. Jej szczególny rozwój nastąpił w latach 20 tych i 30 tych XX wieku. Intensywność młodzieżowego ruchu turystycznego wyraźnie wzrosła po dojściu Hitlera do władzy w 1933 roku. Turystyka i sport zyskały wówczas ideologiczne oblicze. Baza noclegowa i żywieniowa Orzysza przedstawiała się następująco: na terenie dzisiejszego wojskowego ośrodka wypoczynkowego powstał tzw. Dworzec Gościnny Budda. Na jego terenie znajdowała się duża restauracja, hotel i kąpielisko. Latem przygrywała tutaj orkiestra wojskowa, a zimą urządzano ślizgawkę. Niedaleko dworca gościnnego znajdowała się willa bractwa strzeleckiego. Poza wymienionym dworcem gościnnym istniały w Orzyszu niewielkie hotele, z których niektóre nie różniły się od hoteli w dużych miastach. W Orzyszu w okresie międzywojennym istniały takie oto hotele: Deutsches Haus, Hohenzollern- z kawiarnią o tej samej nazwie, Kaiserhof, Koeniglicher Hof, oraz Treiber (w sumie 5 hoteli). Oprócz tego działało schronisko młodzieżowe, które dawało bezpłatne noclegi i śniadania uczniom i studentom. Jeżeli chodzi o bazę żywieniową to w Orzyszu działało 6 restauracji, 1 kawiarnia, 2 pijalnie piwa oraz 1 winiarnia. Jeśli chodzi o infrastrukturę towarzyszącą to chcielibyśmy tutaj podkreślić kolejny raz bardzo duże znaczenie wybudowanych linii kolejowych. Orzysz w omawianym okresie miał charakter lokalnego węzła kolejowego, a z Pisza do Orzysza i Giżycka kursowało 6 pociągów na dobę. Przed wybuchem II wojny światowej w 1939 roku Orzysz liczył 3543 mieszkańców.
Po II wojnie światowej zmieniło się oblicze ludnościowe, religijne no i oczywiście państwowe Orzysza. Miasto zostało zajęte przez Rosjan w wyniku ofensywy styczniowej w 1945 roku i znalazło się pod władzą radzieckiej komendantury wojennej. Orzysz po przejściu frontu bardzo się wyludnił. Pod koniec 1945 roku w mieście było około 300 mieszkańców. Pozostała jedynie nieliczna grupa Mazurów, którzy czuli się związani z Polską. Znaczna część mieszkańców opuściła Orzysz z obawy przed zbliżającymi się wojskami radzieckimi. Powoli zaczęli napływać osadnicy ze wschodnich kresów II Rzeczypospolitej oraz z innych miejsc. Gdy w drugiej połowie roku 1945 radziecka komendantura wojenna przekazała miasto administracji polskiej stan zniszczenia miasta oceniono na 30 procent. Należy pamiętać o tym, że od stycznia do sierpnia 1945 roku Rosjanie traktowali Prusy Wschodnie jako tereny niemieckie co powodowało z ich strony sianie zniszczenia, grabieże i gwałty. Tak więc trudno ocenić, na ile zniszczenia w Orzyszu były efektem działań wojennych, a na ile efektem działalności samych Rosjan.
Z podbitych terenów mazurskich Rosjanie masowo wywozili tory kolejowe. Podobna sytuacja miała miejsce również w Orzyszu. Polskie władze administracyjne w Orzyszu miały spore kłopoty z Rosjanami, którzy jeszcze w listopadzie 1945 roku przebywali w mieście i okolicach. Delegat Okręgowego Polskiego Komitetu Narodowościowego na powiat Pisz Jan Majkowski twierdził, że na podstawie opinii mieszkańców Orzysza ponad połowa istniejących w mieście sklepików powinna być skasowana, ponieważ ich celem nie jest handel, a jabłka i jarzyny sklepikarze trzymają w nich dla pozoru. Właściciele tych sklepów wspólnie z Rosjanami grabią miejscową ludność, a zdobycz składają właśnie w tych sklepikach.
Powoli jednak życie po kataklizmie wojennym wracało do normy, a ludność miejscowa oraz napływowa uczyła się żyć w zupełnie nowych warunkach politycznych, gospodarczych i obyczajowych. Szczególnie dla ludności miejscowej, która zdecydowała się pozostać w Polsce pierwsze lata powojenne nie były niczym przyjemnym (głównie z powodów politycznych). Orzysz tymczasem wszedł na drogę harmonijnego rozwoju podnosząc się ze zniszczeń wojennych. Pozostał miastem związanym z wojskiem, którego po II wojnie światowej także nie zabrakło. Dla polskich wojsk miejscowy poligon stał się ważnym elementem szkolenia taktycznego. Podobnie jak w okresie wcześniejszym fakt ten stał się ważny dla rozwoju miasta.
Pod koniec 1945 roku odrodziło się w Orzyszu życie parafialne. Organizatorem życia religijnego w parafii był ksiądz Piotr Koszykowski. Po katolikach niemieckich pozostał kościółek przy ulicy Ełckiej oraz mała plebania, którą w pierwszej chwili zajęły władze cywilne. Po przyjściu księdza Koszykowskiego władze ustąpiły. Także z inicjatywy pierwszego powojennego proboszcza dotychczasowy kościół ewangelicki oddano w użytkowanie katolikom. Powoli tworzono nową infrastrukturę miejską. Otwierano szkoły, urzędy, zakłady pracy życie nabierało rozpędu. Tym sposobem rozpoczął się ostatni etap historii Orzysza, która niejednokrotnie toczyła się już na naszych oczach.
W cieniu nowych realiów politycznych po II wojnie światowej w mieście zaczęło odradzać się życie. Zaczęły powstawać instytucje cenne z punktu widzenia normalnego funkcjonowania społeczności. I tak jeszcze w 1945 r. miało miejsce otwarcie Szkoły Podstawowej nr 1 w Orzyszu. Od tego czasu praktycznie każdego roku w mieście pojawiały się nowe, cenne dla mieszkańców instytucje lub zakłady pracy. W 1947 roku powstała Gminna Spółdzielnia Samopomoc Chłopska oraz Spółdzielnia Pracy Metalowców Odbudowa(istniała do 1991 roku). W tym samym roku powstała również w Orzyszu Ochotnicza Straż Pożarna. Do roku 1950 w mieście przybyły jeszcze: biblioteka miejska (1948), ośrodek Polskiego Towarzystwa Turystyczno-Krajoznawczego PTTK (1949 istniał do roku 1979) oraz pralnia świadcząca usługi na potrzeby wojska. W 1950 roku powstał w Orzyszu Bank Spółdzielczy. Tak więc w stosunkowo krótkim czasie Orzysz wracał do normalnego życia.
W latach 50-tych powstały nowe zakłady pracy Spółdzielnia Krawiecka Miara(1951) oraz zakład mleczarski (1954). W 1959 roku rozpoczął funkcjonowanie Klub Garnizonowy. W roku 1963 oddano do użytku nowy budynek Urzędu Pocztowego (tym samym poczta zakończyła swoją wędrówkę po mieście po wojnie funkcjonowała najpierw na ul. Cierniaka, a następnie w poniemieckim budynku na ul. Wojska Polskiego). Cennym osiągnięciem ówczesnej społeczności Orzysza było doprowadzenie w roku 1964 do otwarcia Szkoły Podstawowej nr 2 (obecnie gimnazjum) oraz Liceum Ogólnokształcącego (obecnie mieszczącego się w budynku przy ul. Wojska Polskiego). Oprócz wzrostu rangi miasta powstanie nowych szkół było oznaką wzrostu liczby ludności. Pod koniec 1945 roku Orzysz liczył ok. 300 mieszkańców, natomiast w roku 1969 mieszkańców było już 5200.
W związku z tym, że Orzysz po II wojnie światowej nie stracił charakteru miasteczka silnie związanego z wojskiem - równolegle do działań władz cywilnych (a bardzo często we współpracy z nimi) rozbudowywano infrastrukturę garnizonu Orzysz. W 1968 roku oddano do użytku nowy Hotel Garnizonowy w Orzyszu. W późniejszym okresie wojsko będzie prowadziło działania w zakresie budownictwa mieszkaniowego (powstaną dwa osiedla budynków wielorodzinnych) oraz inne działania w ramach rozbudowy infrastruktury towarzyszącej.
Okres dekady lat 70-tych przyniósł dla Orzysza kolejne inwestycje oraz powstanie nowych zakładów pracy. W 1973 roku utworzono w Orzyszu Zakład Mechanizacji Produkcji Zwierzęcej Meprozet oraz w 1975 roku powstała Spółdzielnia Kółek Rolniczych (od 1991 roku funkcjonująca jako Spółdzielnia Produkcji i Usług Rolnych Wator). Również w 1975 roku władze gminne oraz milicja przeniosły się do nowych budynków. Urząd Gminy rozpoczął swoje funkcjonowanie w budynku przy ul. Giżyckiej (przeniesiono się z ul. Ełckiej), a nowy posterunek policji (wówczas milicji) przeniesiono na ul. Ełcką (z ul. Giżyckiej).
Początek lat 70-tych przyniósł dla Orzysza istotne zdarzenie także w dziedzinie wojskowej. Obok istniejących już jednostek wojskowych pojawiła się ta, z której Orzysz stał się znany na kolejne długie lata. W 1971 roku utworzono w Orzyszu Jednostkę Wojskową 1370 Oddział Dyscyplinarny powszechnie znaną jako Jednostkę Karną. Funkcjonowała ona do 1991 roku.
W 1982 roku otwarto w Orzyszu Spółdzielnię Mieszkaniową. Zdarzenie to zaowocowało w latach następnych powstaniem kolejnych budynków wielorodzinnych w Orzyszu. Inwestycje mieszkaniowe władz cywilnych oraz wojskowych stworzyły potrzebę wybudowania ciepłowni miejskiej. W infrastrukturze miejskiej pojawiła się ona w roku 1988 (od 1999 roku funkcjonuje jako Zakład Energetyki Cieplnej).
Zmiany polityczne, gospodarcze i społeczne, które rozpoczęły się w Polsce po 1989 roku dały o sobie znać również w Orzyszu. W mieście i gminie pojawił się problem bezrobocia. Miasto jednak na miarę swoich możliwości próbowało odnaleźć się w nowej rzeczywistości. W latach 90-tych w Orzyszu oddano do użytku nowe przedszkole miejskie (1990), otwarto ekspozyturę PKO bp (1992), powołano Zakład Usług Komunalnych (1994) oraz Administrację Budynków Komunalnych (1996). W omawianym okresie zachodziły też zmiany w orzyskim wojsku. W 1995 roku powstała 4 Suwalska Brygada Kawalerii Pancernej, w 1997 roku powołano w Orzyszu sztab Litewsko Polskiego Batalionu Sił Pokojowych.
W II połowie lat 90-tych miasto i gmina zostały wzbogacone o cenne inwestycje o charakterze ekologicznym. W 1997 roku oddano do użytku nową oczyszczalnię ścieków, rok później wybudowano składowisko odpadów, a następnie rozpoczęto rozbudowę i modernizację sieci wodociągowej i ciepłowniczej. W 1999 roku został utworzony w mieście Zakład Robót Publicznych, który funkcjonował do 2003 roku (został połączony z Administracją Budynków Komunalnych).
Przełom XX i XXI wieku w Orzyszu przyniósł kolejne innowacje i inwestycje. W ramach rozbudowy infrastruktury sportowo turystycznej otwarto w 2000 roku Orzyskie Centrum Informacji Turystycznej, wybudowano salę gimnastyczną w Okartowie (2002) oraz wytyczono i oznakowano pięć tras rowerowych (2004). Gminie Orzysz nadano logo, flagę i hymn (2006). W ramach działań promocyjnych władze miejskie rozpoczęły starania o pozyskanie miast partnerskich. W wyniku podjętych działań podpisano umowę partnerską z miastem Zgierz (2001), z gminą Kropp w Niemczech (2002) oraz z miastem Wołodarsk Wołyński na Ukrainie (2006). W między czasie zaszły również kolejne zmiany w organizacji wojsk na terenie Orzysza. W 2001 roku rozformowano 4 Suwalską Brygadę Kawalerii Pancernej, a kompleks koszarowy w Orzyszu przejęła 15 Brygada Zmechanizowana w Giżycku.
Niestety, jak to bywało w ubiegłych stuleciach, miasto i część gminy zostały dotknięte skutkami niebezpiecznego zdarzenia klimatycznego. 4 lipca 2002 roku przez tereny Orzysza przetoczył się huragan, który poczynił poważne straty. Na szczęście obyło się bez ofiar w ludziach, a mieszkańcy Orzysza po raz kolejny zdali egzamin z solidności i poświęcenia, szczególnie w sytuacjach kryzysowych.
W ostatnich latach tj. 2003-2006 miasto wzbogaciło się o nowe inwestycje. Przede wszystkim została przeprowadzona gruntowna modernizacja dróg krajowych przebiegających przez miasto, otwarto środowiskową świetlicę opiekuńczo wychowawczą, działalność rozpoczął Dom Świętej Rodziny Caritas Diecezji Ełckiej (powstały na terenie byłej Jednostki Karnej) oraz rozpoczęto budowę trzech wielorodzinnych budynków komunalnych.
Jak wynika z zaprezentowanych dziejów Orzysza od momentu jego powstania podstawowymi uwarunkowaniami pozytywnego funkcjonowania miasta były niewątpliwie: korzystne położenie geograficzno handlowe, istnienie garnizonu wojskowego oraz walory turystyczne. Nie do przecenienia był też upór mieszkańców, którzy potrafili z determinacją podnosić się z kolejnych klęsk i kataklizmów, które dość cyklicznie dotykały Orzysz. Wydaje się, że współcześnie wszystkie wyżej wymienione uwarunkowania są ciągle aktualne.
J. Foszczyński