Położony tuż przy granicy z Czechami Cieszyn jest nie tylko jednym z najstarszych miast na Śląsku, lecz także najsłynniejszym w Polsce miastem mającym swój bliźniaczy odpowiednik w kraju naszych sąsiadów. Przedmieścia Cieszyna bowiem, w wyniku sporu o przynależność Śląska Cieszyńskiego, zostały w 1920 r. włączone do granic Czech i odtąd rozwijały się jako samodzielny organizm. W efekcie mamy dwa Cieszyny - polski i czeski.
Centrum Cieszyna stanowi malowniczy rynek, przy którym (i przy jego pobliskich ulicach) usadowiła się duża część zabytków w postaci kilkudziesięciu kamienic. Są to np. Dom Narodowy, gdzie rezydowała niegdyś Rada Księstwa Cieszyńskiego czy okazały Hotel Pod Brunatnym Jeleniem z 1912 r. Przy rynku stoi także budynek ratusza. Oryginał powstał w XV w., lecz - strawiony niejednym pożarem, nie dotrwał rzecz jasna do naszych czasów. Dziś podziwiać możemy tu budynek o klasycystycznej fasadzie, wzniesiony w 1845 r. Od tego czasu podmieniono jedynie banię. Ciekawe zabudowania znajdziemy też na ulicy Przykopa, szumnie zwanej Wenecją Cieszyna. Tworzy ją zespół budynków z przerzuconymi przez koryto Młynówki mostkami. W swoim czasie mieszkali tu mi in. garbarze, tkacze i kowale.
Duży procent mieszkańców Cieszyna stanowili niegdyś Żydzi, dlatego na mapie zabytków znalazły się także dwa żydowskie cmentarze - stary i nowy. Pierwszy z nich powstał w wieku XVII, drugi dwieście lat później. Cieszyn może się również pochwalić niejedną zabytkową świątynią, np. kościołem i klasztorem oo. Bonifratrów (XVII/XVIII w.). Jest i coś z epoki średniowiecza - do naszych czasów zachowała się studnia trzech braci, legendarne miejsce spotkania trzech założycieli Cieszyna. Ale to nie wszystko.
Niezwykle istotnym z historycznego punktu widzenia jest dla miasta Wzgórze Zamkowe będące zalążkiem dzisiejszego Cieszyna. Niegdyś stał tu potężny zamek, jednak burzliwe dzieje nie pozwoliły mu przetrwać. Z całości zabudowy ostały się jedynie romańska rotunda (jest ona jednym z najstarszych zabytków polskiej architektury), gotycka wieża zamkowa i fragmenty piastowskiego zamku. Nieco później Habasburgowie dobudowali tu sobie pałac. Obecnie mieści się w nim szkoła muzyczna.
